β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大,是因为β-OH与羰基处于同一个()中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度(),质子容易解离,酸性较强。 而α-OH处在羰基的邻位,产生(),质子不易解离,故酸性较弱。

题目

β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大,是因为β-OH与羰基处于同一个()中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度(),质子容易解离,酸性较强。 而α-OH处在羰基的邻位,产生(),质子不易解离,故酸性较弱。


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参考答案和解析
A
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  • 第1题:

    根据以下内容回答下列各题 A.1,8-二羟基蒽醌 B.1-羟基蒽醌 C.蒽酚 D.1,4-二羟基蒽醌 E.无a-OH的蒽醌 IR光谱中仅有一个缔合羰基峰(1645~1608cm-1)者为


    正确答案:D

  • 第2题:

    β-OH蒽醌酸性强于α-OH蒽醌,是因为

    A、α-OH蒽醌与羰基形成内氢键

    B、α-OH空间效应大于β-OH的空间效应

    C、β-OH空间效应大于α-OH的空间效应

    D、β-OH与羰基形成内氢键

    E、β-OH形成氢键少于α-OH形成氢键


    参考答案:A

  • 第3题:

    大黄素蒽醌母核上基团的性质是

    A.结构中1,8-位的羟基酸性强于3位羟基

    B.结构中1,8-位的羟基酸性弱于3位羟基

    C.结构中3-位羟基比1,8-位羟基易于甲基化

    D.IR中9位羰基的波数大于10-位羰基的波数

    E.IR中9位羰基的波数小于10-位羰基的波数


    正确答案:BCE

  • 第4题:

    β-OH蒽醌酸性强于a-OH蒽醌的原因是

    A.a-OH与羰基形成分子内氢键
    B.β-OH空间效应大于a-OH
    C.a-OH在溶液中易于质子化,酸性降低
    D.β-OH与羰基形成分子内氢键
    E.羰基对于β-OH诱导效应大于a-OH

    答案:A
    解析:
    本题考查醌类化合物酸性大小的判断方法和原理。β-OH蒽醌酸性之所以强于a-OH蒽醌是由于a-OH易和羰基形成分子内氢键,不易电离。同时考生需要掌握醌类化合物酸性的基本顺序,含-COOH>两个或两个以上的β-OH>一个β-oH>两个或两个以上a-OH>含一个a-OH。对于大黄酸、大黄素、大黄素甲醚、大黄酚的酸性大小也要了解。

  • 第5题:

    只能溶解于5% NaOH溶解的是

    A.含有1个α-OH的蒽醌
    B.含有2个以上α-OH的蒽醌
    C.含有1个β-OH的蒽醌
    D.含有2个以上β-OH的蒽醌
    E.含有-COOH的蒽醌

    答案:A
    解析:
    蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为:含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH。在分离工作中,常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。其结果为酸性较强的化合物(带-COOH或两个β-OH)被碳酸氢钠提出;酸性较弱的化合物(带一个β-OH)被碳酸钠提出;酸性更弱的化合物(带两个或多个α-OH)只能被1%氢氧化钠提出;酸性最弱的化合物(带一个α-OH)则只能溶于5%氢氧化钠。

  • 第6题:

    蒽醌类化合物多具有酚羟基,故有酸性,易溶于碱性溶剂,蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序正确的是()。

    • A、两个以上β-OH>一个β-OH>-COOH>两个以上α-OH>一个α-OH
    • B、两个以上α-OH>一个α-OH>-COOH>两个以上β-OH>一个β-OH
    • C、两个以上β-OH>一个β-OH>两个以上α-OH>一个α-OH>-COOH
    • D、-COOH>两个以上β-OH>一个β-OH>两个以上α-OH>一个α-OH
    • E、两个以上α-OH>一个α-OH>两个以上β-OH>一个β-OH>-COOH

    正确答案:D

  • 第7题:

    总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到:()

    • A、带1个α-OH蒽醌
    • B、有1个β-羟基蒽醌
    • C、有2个β-OH蒽醌
    • D、1,8-二羟基蒽醌
    • E、含有醇羟基蒽醌

    正确答案:C

  • 第8题:

    写出大黄中5种游离OH蒽醌的结构,比较其极性、酸性规律?


    正确答案: 大黄素OH、CH3;大黄酸H、COOH;大黄酚H、CH3;大黄素甲醚H、OCH3;芦荟大黄素H、CH2OH
    酸性:大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚>大黄素甲醚
    极性:大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚

  • 第9题:

    填空题
    芳酸类药物的酸性强度与()有关。芳酸分子中苯环上如具有()、()、()、()等电负性大的取代基,由于()能使苯环电子云密度降低,进而引起羧基中羟基氧原子上的电子云密度降低和使氧-氢键极性增加,使质子较易解离,故酸性()。

    正确答案: 苯环上取代基的性质及取代位置,羧基,羟基,硝基,卤素原子,这些取代基的吸电子效应,增强
    解析: 暂无解析

  • 第10题:

    多选题
    羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是()
    A

    α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。

    B

    β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。

    C

    β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。

    D

    β-羟基受羰基吸电子影响,氢质子容易解离。

    E

    上述原因均不是。


    正确答案: A,D
    解析: 暂无解析

  • 第11题:

    单选题
    总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到:()
    A

    带1个α-OH蒽醌

    B

    有1个β-羟基蒽醌

    C

    有2个β-OH蒽醌

    D

    1,8-二羟基蒽醌

    E

    含有醇羟基蒽醌


    正确答案: C
    解析: 暂无解析

  • 第12题:

    单选题
    对蒽醌类衍生物酸性影响最大的基团是(  )
    A

    羰基

    B

    蒽环

    C

    β-羟基

    D

    羧基

    E

    a-羟基


    正确答案: C
    解析:

  • 第13题:

    mg(ac)2反应的条件是()。

    A、-OCH3蒽醌

    B、-CH3蒽酮

    C、α-OH蒽醌

    D、β-OH蒽醌


    参考答案:C

  • 第14题:

    对蒽醌类衍生物的酸性影响最大的是

    A.羰基

    B.蒽环

    C.β-羟基

    D.旷羟基

    E.羧基


    正确答案:D

  • 第15题:

    对蒽醌类衍生物的酸性影响最大的是

    A.羰基

    B.蒽环

    C.β-羟基

    D.a-羟基

    E.羧基


    正确答案:D

  • 第16题:

    A.含两个以上α-OH蒽醌
    B.含两个以上β-OH蒽醌
    C.含一个β-OH蒽醌
    D.含一个α-OH蒽醌
    E.无含氧取代基的蒽醌

    5%NaCO水溶液可从乙醚中萃取出来的蒽醌是

    答案:C
    解析:
    本题考点是醌类化合物的酸性及其应用。上述选项中,蒽醌类化合物酸性由强到弱的顺序为:含2个以上β-OH者>含1个β-OH者>含2个以上α-OH者>含1个α-OH者>无含氧取代基者。常采取pH梯度萃取法分离,用碱性由小到大的水溶液(5%NaHCO溶液、5%NaCO溶液、1%NaOH溶液、5%NaOH溶液)依次提取。其结果为:5%NaHCO水溶液可以从乙醚中萃取出来含两个以上β-OH蒽醌,5%NaCO水溶液可从乙醚中萃取出来含一β-OH蒽醌,1%NaOH水溶液可以从乙醚中萃取出来含两个以上α-OH蒽醌,5%NaOH水溶液可以从乙醚中萃取出来含一个α-OH蒽醌,无含氧取代基的蒽醌不呈酸性,仍在乙醚溶液中。

  • 第17题:

    蒽醌类化合物羰基红外吸收在1678~1661cm-1和1626~1616cm-1时,羟基取代情况为

    A:无α-OH
    B:1-OH
    C:1,4-或1,5-(OH)2
    D:1,8-(OH)2
    E:1,4,5-(OH)3

    答案:D
    解析:

  • 第18题:

    为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。


    正确答案:因为β-OH与羰基处于同一个共轭体系中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度降低,质子容易解离,酸性较强。而α-OH处在羰基的邻位,因产生分子内氢键,质子不易解离,故酸性较弱。

  • 第19题:

    β-OH蒽醌酸性强于α-OH蒽醌,其原因是:()

    • A、α-OH与羰基在同一共轭体系中,α-OH与羰基形成内氢键
    • B、α-OH空间效应大于β-OH的空间效应
    • C、β-OH空问效应大于-OH的空间效应
    • D、β-OH与羰基在同一共轭体系中,β-OH与羰基形成内氢键
    • E、α-OH形成氢键少于β-OH形成氢键

    正确答案:A

  • 第20题:

    芳酸类药物的酸性强度与()有关。芳酸分子中苯环上如具有()、()、()、()等电负性大的取代基,由于()能使苯环电子云密度降低,进而引起羧基中羟基氧原子上的电子云密度降低和使氧-氢键极性增加,使质子较易解离,故酸性()。


    正确答案:苯环上取代基的性质及取代位置;羧基;羟基;硝基;卤素原子;这些取代基的吸电子效应;增强

  • 第21题:

    单选题
    β-OH蒽醌酸性强于α-OH蒽醌,其原因是:()
    A

    α-OH与羰基在同一共轭体系中,α-OH与羰基形成内氢键

    B

    α-OH空间效应大于β-OH的空间效应

    C

    β-OH空问效应大于-OH的空间效应

    D

    β-OH与羰基在同一共轭体系中,β-OH与羰基形成内氢键

    E

    α-OH形成氢键少于β-OH形成氢键


    正确答案: C
    解析: 暂无解析

  • 第22题:

    问答题
    写出大黄中5种游离OH蒽醌的结构,比较其极性、酸性规律?

    正确答案: 大黄素OH、CH3;大黄酸H、COOH;大黄酚H、CH3;大黄素甲醚H、OCH3;芦荟大黄素H、CH2OH
    酸性:大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚>大黄素甲醚
    极性:大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚
    解析: 暂无解析

  • 第23题:

    单选题
    蒽醌类化合物多具有酚羟基,故有酸性,易溶于碱性溶剂,蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序正确的是()。
    A

    两个以上β-OH>一个β-OH>-COOH>两个以上α-OH>一个α-OH

    B

    两个以上α-OH>一个α-OH>-COOH>两个以上β-OH>一个β-OH

    C

    两个以上β-OH>一个β-OH>两个以上α-OH>一个α-OH>-COOH

    D

    -COOH>两个以上β-OH>一个β-OH>两个以上α-OH>一个α-OH

    E

    两个以上α-OH>一个α-OH>两个以上β-OH>一个β-OH>-COOH


    正确答案: D
    解析: 暂无解析

  • 第24题:

    问答题
    为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。

    正确答案: 因为β-OH与羰基处于同一个共轭体系中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度降低,质子容易解离,酸性较强。而α-OH处在羰基的邻位,因产生分子内氢键,质子不易解离,故酸性较弱。
    解析: 暂无解析